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Caldarola deve il suo nome con molta probabilità,
al termine latino calidarium con il quale si indicava la stanza
con la vasca di acqua calda delle terme (la zona sarebbe
stata infatti ricca di acque solfuree).
La tradizione locale fa risalire le origini del paese al IV secolo d.C., quando un gruppo di cristiani, sfuggiti alle persecuzioni, giunto sul Colle del Cuculo; (Colcù) edificò un primitivo centro urbano.
Con maggiore probabilità il centro caldarolese è sorto, come villaggio rurale, ai piedi di una torre di difesa longobarda o bizantina in epoca precedente al IX - X secolo.
Al termine del XII secolo la vicenda Caldarolese si
inserisce nella lotta tra Papato ed Impero: i Pontefici per
assicurarsi la fedeltà di Camerino, infatti, concessero in feudo
il territorio di Caldarola allo stato camerte.
Solo agli inizi del '400 il paese riuscì ad ottenere l'indipendenza sancita dalla Bolla di emancipazione di Eugenio IV (1434).
La grande fioritura si ebbe però nel pieno '500 ad
opera della famiglie dei Conti Pallotta ed in particolare
del Cardinale Evangelista, il quale divenuto prefetto della
fabbrica di San Pietro sotto il pontificato di Sisto V, ingrandì
ed abbellì il castello di famiglia e trasformò
radicalmente il centro urbano che, da modesto castrum medioevale,
divenne una spaziosa cittadina rinascimentale. La diretta
soggezione alla Chiesa del comune di Caldarola perdurò fino al
1799 anno in cui il dominio pontificio fu abbattuto dalla
Rivoluzione francese.
Terminata la parentesi napoleonica il paese
ritornò allo stato Pontificio fino al 1861, anno in cui la terra
marchigiana venne annessa al Regno d'Italia.
